跨界电商
对于电子商务，詹宏志并不陌生，早在美国工作时，他就是eBay的早期用户。而当一个泰兴银行的朋友找到他，咨询网上银行怎么做时，詹宏志看到了商机。因为曾经在电商鼻祖eBay网购的经历，他深感网络支付的便捷性，回到台湾后，没有PayPal，台湾银行也没有个人支票，为了方便自己在eBay上网购，詹宏志甚至专程飞到西雅图买了一叠支票回来。
当时的台湾还没有电子商务，因此并没有在线支付的需求，尽管PayEasy已经能够提供网上支付工具，但詹宏志还是关掉了这一功能，转做信用卡红利的积分卡，让消费者到银行的网上商城来兑换商品。这个信用卡积分商城就是日后台湾最大女性购物平台PayEasy的鼻祖。
同时，为了弥补网络媒体的庞大开支，詹宏志和他的一群媒体同仁决定尝试电商。最开始，为了避免风险，PChome效仿亚马逊。“我们是媒体出身，办公室都是编辑，大家都不懂电商。为了降低风险，我们做了转单的模式，我们不采购，仓库也不积压商品，全部用咨询流来处理。”詹宏志说。
也就是说，消费者在PChome下订单，这个订单进来将被分成两个信号，一个输送给PChome的供货系统，另一个进入PChome供货商的系统。供应商收到订单后的几个小时内必须出货，出货后，PChome特约的物流公司会去取货并派送到消费者手中。
台湾各式各样的第三方服务公司，也为PChome电商平台打通各个环节提供了可能性。例如消费者在网上订货、便利店取货的形式，目前在大陆才刚刚兴起，而在台湾，由于便利店的覆盖广、信息化程度高，尽管没有支付宝这样的第三方支付工具，PChome也已经成功解决了买方和卖方支付的问题。
在效仿亚马逊直营模式的同时，詹宏志也在探索更多的可能性。
2004年，PChome开始做eBay的开放平台，为台湾的中小企业提供一个电商的聚集平台。2007年，詹宏志说服台湾eBay关掉台湾业务，一起合作露天集市。目前，PChome的露天集市已经是台湾最大的拍卖网站。
尽管在2001年，詹宏志投入巨大的新媒体计划《明日报》因为巨额亏损而宣布破产，但正是从这一年开始，其旗下的电商业务却慢慢演变成为台湾最大的网购平台。
我是一个困惑者
很多人，包括詹宏志的儿子现在也常常会问他：“为什么近三十年台湾发生的事情，你都碰上了?”
儿子口中的大事件，包括80年代罗大佑唱片和演唱会的策划、《台湾新浪潮电影宣言》、投资和参与杨德昌、侯孝贤的几部重要影片、台湾互联网浪潮……
这个问题詹宏志自己也想了很久，后来他说：“我觉得我内心没有什么计算。现在年轻的一代比我们那个时候聪明，他们会计算，会考量参加了会有什么好处。我们的时代没有能力想这个事情，我只是觉得这么好的导演朋友没有戏拍，觉得可惜，就去帮忙。”
事实上，作为《台湾新浪潮电影宣言》的起草人，詹宏志并没有参与当时的讨论，而是南下守在当时在重症监护室的父亲。当朋友将大家讨论的内容告诉他，并希望他能将这些内容撰写成文时，詹宏志就在病房外的椅子上，三个小时内完成了震惊海内外的新电影宣言。
尽管杨德昌、侯孝贤如今已大名鼎鼎，但在那个时代，能否找到投资人，决定了他们有没有电影可拍。学经济出身的詹宏志恰好能够负责营生，他的商业头脑往往能帮助这些初出茅庐的文艺青年找到经营的方向。
因此，比起个人意志，詹宏志认为是时代的潮流推着他往前，这其中也不乏个性的因素。台湾80年代的数个历史事件与他交织在一起，算不算一个困惑者对于自身困惑孜孜不倦地探索?
詹宏志有过几次不长不短的失业，每一次失业，都是他对于自己职场和人生困惑的一次反思。失业的另一个好处是，在失业期间，他尽情挖掘和满足自己的兴趣爱好，开咖啡馆、自学日语、学意大利菜、写书。
也正因为困惑，一直以来，不管工作多忙，詹宏志一直保持着高效的阅读速度，甚至每天的睡眠时间都不超过4个小时，也要保证阅读的时间。如今他正面临一个新的挑战，如何将PChome带出台湾，适应大陆的电商环境?
2000年，詹宏志在北京曾有过一次失败的创业经历。“在台湾做杂志，如果前面编辑拖稿一天，美术编辑、制版厂、印刷厂、装订厂、物流公司都会帮着抢时间，最后按时送到消费者手中。但是在北京，如果编辑拖稿了，后面的各个环节就不可控了。”詹宏志说。
相比台湾，大陆较为薄弱的基础建设，方兴未艾的社会协同度，都是台湾电商企业进入大陆电商圈需要克服的难题。但是当人口红利过去的后，台湾电商的精细化运作、深耕小而美等特色，或许会为他们提供机会。
詹宏志谈互联网
在年轻一代的身上，詹宏志常常感受到互联网时代对于年轻人的深刻影响，尽管从纸媒到互联网，詹宏志已经完成了媒体人的完美转型，但是“关于纸媒是生是死的问题”，他表示仍看好纸媒的未来。
“互联网和纸媒走到现在面临一个尴尬的境遇，一边是传统的工具书没有演化到互联网时代，一边是互联网新的搜索工具没有完全成熟。这是一个空当，这是求知危险新一代。”詹宏志说。
如果说透明化和扁平化是互联网的优势，碎片化和细琐化，则是互联网的破坏性，这也就是为什么现在很多的年轻人知识面很广，但只是泛于表面。因此，传统媒体一点没有失去重要性，而是越来越重要，只是现在传统媒体需要到人多的地方恭迎读者，年轻人获取信息的互联网化，就需要传统媒体承载方式作出改变。
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