《旧金山新闻》网站发表分析文章称，微软以446亿美元报价提出收购雅虎的要约，已经引起世界瞩目，但从目前形势发展来看，这一收购并不顺利，甚至还有可能向恶意收购发展。即使微软最终收购成功，二者是否能够实现良好整合，达成在在线搜索和广告领域合作对抗Google的局面，还是一个未知数。

    目前，已经有数个行业内的收购专家认为，微软和雅虎都已经深陷泥淖，雅虎声称微软溢价62%收购是低估了雅虎价值，而微软迫于压力不可能付出更多。同时，行业观察者们注意到虽然之前也有一些巨额收购交易看起来可与微软的这次行动相比，但因为或这或那的原因，看起来，整个环境的特殊性使得本次收购案与那些历史案件间很难对比。

    《收购与兼并》期刊编辑Ken MacFadyen认为，无法将这些交易进行某种形式的归纳，因为它们的最终结果如何总是依赖于管理团队的能力及其做出的反应。

    维吉尼亚商学院院长、《收购与兼并应用》一书的作者，Robert Bruner认为，此次微软意图收购雅虎，固然因这两家公司规模之大令世人瞠目，但其最大的特点还是在于操作上的罕见性。Robert Bruner在撰写《收购与兼并应用》一书时，曾对1975年1月至2000年11月间美国发生的93000件收购案进行了研究。他发现，其中只有1%的收购案是象微软这次一样单方面提出要约的。在所有收购案中，有三分之一后来发展成为恶意收购，可以想象，如果微软不顾雅虎董事会的反对强行收购，肯定也会是这么个结局。

    当然，基于Robert Bruner的研究，微软最好不要做么做。因为一旦收购交易发展成为一场战争，那么发起收购者只有25%能达成目标。要知道“白骑士”（指在一家公司遭遇敌意收购的情况下出现，帮助该公司击退敌意收购的机构或人）的故事可是屡见不鲜的。实际上在最后转为双方敌视的单方面要约收购中，有30%都出现了“白骑士”。而且，从活生生的例子来看，被恶意收购的一方最后有45%都成功维持了独立性，或是因为买方失去了兴趣，或是因为反收购保卫战获得了成功。“情况对于微软来说并不一定有利。雅虎还有50%的机会保持独立性。”Robert Bruner认为。

    不过，Dewey LeBoeuf法律事务所收购与兼并案件小组的负责人Morton Pierce认为，一旦要约发出，过去的那些例子对于未来结果而言并没有太大的现实意义。他是微软收购案早期支持者，现在也希望微软与雅虎的谈判能友好结束。他认为，“现在与20年前早就不一样了。今天的敌意收购只不过是你获取目标的另一种方式而已。”